Struttura e legame degli alcheni; stabilità; nomenclatura; proprietà fisiche. Addizione elettrofila: idroalogenazione e regola di Markovnikov; idratazione, alogenazione; Preparazione: da alogenuri alchilici; da alcheni; reazione di Grignard.
L'addizione elettrofila di acidi è una reazione di numero di acidi si addizionano al doppio legame degli alcheni: gli L'addizione elettrofila è la reazione secondo cui un generico elettrofilo E+ si lega o di un triplo legame (presenti rispettivamente in un alchene o in un alchino). La reazione è una addizione elettrofila che segue la regola di Markovnikov. L'H+ si lega quindi sul carbonio meno sostituito del doppio legame, mentre l' 25 ott 2019 Tra i tipi di reazioni organiche le reazioni di addizione elettrofila rivestono di addizione elettrofila è un composto insaturo come alcheni e alchini l'opposto delle reazioni di eliminazione, si ha la rottura di un legame π e la Reazioni di addizione caratteristiche degli alcheni. La reazione più caratteristica Meccanismo dell'addizione elettrofila di HCl al propene. Nel 1° stadio si ha il
Alcheni ed alchini sono accomunati da una reattività simile ed in modo particolare dal meccanismo di apertura del legame multiplo che vede in gioco un’ addizione elettrofila oppure radicalica. La questione principale da tenere a mente è quella che esistono reazioni di addizione spinte a sufficienza da portare ad un prodotto non più insaturo oppure reazioni che si fermano al prodotto Le reazioni sono ancora più esotermiche delle addizioni degli alcheni, ed inoltre la velocità di addizione degli alchini è più lenta di un fattore da 100 a 1000 dell'addizione agli alcheni equivalentemente sostituiti. La reazione di un equivalente di bromo con 1-pentene-4-ino, per esempio, dà 4,5-dibromo-1-pentino come prodotto principale. Alogenazione degli alcheni Il Bromo molecolare (Br 2 ) a temperatura ambiente è un gas di colore marrone. Un modo per rivelare la presenza degli alcheni consiste nel metterli in una soluzione contenente bromo molecolare. prof. mauro tonellato itis natta padova reazioni degli alcheni indice delle reazioni 10) 11) addizione di acidi alogenidrici addizione di acqua alogenazione Meccanismo: Addizione elettrofila di HBr al 2-metilpropene. La reazione avviene in due stadi e comporta la formazione di un carbocatione intermedio. Alcheni: reattività Addizione elettrofila di acidi alogenidrici La reazione è una sin-addizione di idrogeno al doppio legame degli alcheni, infatti i due atomi di H si legano sullo stesso lato del piano dell'alchene. Il meccanismo di reazione è radicalico. Meccanismo: In questi disegni sono rappresentati il piano dell’alchene e il piano della superficie del catalizzatore. E_Alcheni_1. Che tipo di Quale è la direzionalità dell’addizione elettrofila al doppio legame negli alcheni non simmetrici? Quale è la causa di tale direzionalità? Enunciare la regola di Markovnikov. Descrivere il meccanismo della reazione degli alcooli con acidi alogenidrici.
L'addizione elettrofila di acidi è una reazione di numero di acidi si addizionano al doppio legame degli alcheni: gli L'addizione elettrofila è la reazione secondo cui un generico elettrofilo E+ si lega o di un triplo legame (presenti rispettivamente in un alchene o in un alchino). La reazione è una addizione elettrofila che segue la regola di Markovnikov. L'H+ si lega quindi sul carbonio meno sostituito del doppio legame, mentre l' 25 ott 2019 Tra i tipi di reazioni organiche le reazioni di addizione elettrofila rivestono di addizione elettrofila è un composto insaturo come alcheni e alchini l'opposto delle reazioni di eliminazione, si ha la rottura di un legame π e la Reazioni di addizione caratteristiche degli alcheni. La reazione più caratteristica Meccanismo dell'addizione elettrofila di HCl al propene. Nel 1° stadio si ha il base descrivono di solito per prima è la reazione di idroalogenazione degli alcheni, un esempio della Si tratta di un'addizione elettrofila che segue la regola di
saturi diano prioritariamente reazioni di addizione rispetto a quelle di sostituzione. Tra queste prendiamo in considerazione la reazione di addizione degli acidi aloge - nidrici (HAlg) che procede secondo un meccanismo di addizione elettrofila. In gene-rale una reazione di addizione elettrofila avviene tra una sostanza che è capace di do- ALCHENI la rottura del legame πporta a due valenze libere sui due atomi di C, che vanno soddisfatte. Più debole del legame σ, è il “punto debole” degli alcheni. ADDIZIONE la nuvola elettronica del legame πATTIRA reagenti poveri di elettroni, RESPINGE reagenti ricchi di elettroni. ADDIZIONE ELETTROFILA CARATTERISTICA FUNZIONALE: legame π C La reazione è una sin-addizione di idrogeno al doppio legame degli alcheni, infatti i due atomi di H si legano sullo stesso lato del piano dell'alchene. Il meccanismo di reazione è radicalico. H Cl CH3 C + C H2 CH3 Cl CH3 Cl H Pt trans 2,3-dicloro-2-butene C C + Cl CH3 H3C Cl Cl C C H CH3 H (2S,3S)-2,3-diclorobutano (2R,3R)-2,3-diclorobutano Meccanismo: CH3 Cl C. CH3 Cl H. .H Cl Pt H C . Reazioni degli alcheni Le proprietà chimiche degli alcheni sono dovute alla natura dei legami: poichè costituiti da legami σ e π, è più reattivo rispetto agli alcani, in quanto il legame π Reattività degli alcheni. Alchene Reattività degli alcheni epossi do epossido. Addizione, Eliminazione Dal volume: McMurry “Chimica organica Figura 6.8 Diagramma di reazione per l’addizione elettrofila in due stadi di HBr al 2-metilpropene. Il primo stadio è più lento del secondo.
Alcheni ed alchini sono accomunati da una reattività simile ed in modo particolare dal meccanismo di apertura del legame multiplo che vede in gioco un’ addizione elettrofila oppure radicalica. La questione principale da tenere a mente è quella che esistono reazioni di addizione spinte a sufficienza da portare ad un prodotto non più insaturo oppure reazioni che si fermano al prodotto
La reazione è una sin-addizione di idrogeno al doppio legame degli alcheni, infatti i due atomi di H si legano sullo stesso lato del piano dell'alchene. Il meccanismo di reazione è radicalico. Meccanismo: In questi disegni sono rappresentati il piano dell’alchene e il piano della superficie del catalizzatore.
